Як отримати бензойну кислоту

Як отримати бензойну кислоту

Бензойна кислота, що є одноосновной карбонової ароматичної кислотою, має хімічну формулу C6H5COOH. Її зовнішній вигляд — погано розчинні у воді безбарвні кристали. Добре розчинна у деяких органічних речовинах, легко піддається сублімації. Якими шляхами можна отримати бензойну кислоту?

Інструкція

  1. Головна сировина для синтезу цієї речовини — толуол (він же — метилбензол), що має хімічну формулу C6H5CH3. В ході різних реакцій, його метильная група (СН3) шляхом окислення перетворюється на карбоксильну (СООН). Загальна схема реакцій така:

             2С6Н5СН3 + 3О2 = 2С6Н5СООН + 2Н2О
  2. У лабораторних умовах, окислення толуолу виробляють або перманганатом калію (KMnO4), або сполуками хрому у вищій ступені окислення (наприклад, хромовим ангідридом CrO3, калієм двухромовокіслим K2Cr2O7), тобто речовинами, які легко розкладаються з утворенням кисню. У промисловості окислення виробляється чистим киснем за участю марганцевих або кобальтових каталізаторів.
  3. Бензойну кислоту в лабораторіях можна отримати і іншими способами. Наприклад, з бромбензол (С6H5Br), з використанням «реактиву Гриньяра» — складного комплексного з’єднання, що складається з алкіл-(або арил-) галогенида і іона магнію. Кінцева стадія цієї реакції (при додаванні соляної кислоти) йде таким чином:

            C6H5CO2MgBr + HCl = C6H5COOH + MgBrCl
  4. Також бензойну кислоту отримують методом гідроксилювання бензойної спирту. Реакція йде за таким механізмом (зображується в сильно спрощеному вигляді):

             2С6Н5СОН (бензальдегід) + ОН-= С6Н5СОН (бензиловий спирт) + С6Н5СООН (бензойна кислота).

    Вона носить назву «Реакція Канніццаро», на честь хіміка, вперше провів і описав її. По-іншому вона називається: «Реакція диспропорціонування альдегідів».

Корисні поради

Бензойна кислота, а також її солі, знаходять широке застосування в харчовій промисловості (консерванти, за міжнародною номенклатурою Е210, Е211, Е212, Е213). Також її використовують в медицині як знезаражуючого кошти і компонента деяких мазей. Деякі леткі сполуки бензойної кислоти застосовуються в парфумерії.