Як отримати з нітробензолу анілін

Як отримати з нітробензолу анілін

Анілін — органічна речовина, що відноситься до класу амінів, має хімічну формулу C6H5NH2. Зовнішній вигляд — масляниста рідина, безбарвна або зі слабким жовтуватим відтінком, майже не розчинна у воді. Добре розчинний у деяких органічних речовинах. Вперше був отриманий в 1826-му році в ході експериментів з натуральним барвником індиго. Через тридцять років почалося промислове виробництво барвників на його основі.

Інструкція

  1. Існують різні способи отримання аніліну. Сировиною служить речовина нітробензол, що має формулу C6H5NO2. Спочатку нітробензол піддавали прямому гидрированию з використанням каталізаторів і високих температур. Реакція йде наступним чином:

    C6H5NO2 + 3H2 = C6H5NH2 + 2H2O.

    Її перевага — простота і невисока вартість реагентів. Недолік — низький вихід цільового продукту.
  2. У 1842 році російський хімік Микола Зінін експериментальним шляхом знайшов набагато ефективніший спосіб перетворення нітробензолу в анілін. Він полягає у впливі на нітробензол сульфідом амонію. Реакція протікає таким чином:

    С6H5NO2 + 3 (NH4) 2S = C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O.
  3. Крім аніліну, утворюється елементарна сірка і виділяється аміак, який тут же частково зв’язується водою. Опис цієї реакції справило велике враження на вчений світ. Один з видатних хіміків з цього приводу заявив: «Якби Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензолу в анілін, то й тоді його ім’я залишилося б вписано золотими літерами в історію хімії!». Вищеописана реакція досі вважається приватним випадком т.зв. «Реакції Зініна».
  4. Можна отримати анілін з нітробензолу і шляхом відновлення порошком заліза в присутності водяної пари. Реакція протікає в такий спосіб:

    4С6H5NO2 + 9Fe + 4H2O = 4C6H5NH2 + 3Fe3O4.

Корисні поради

В даний час анілін широко використовується як компонент у виробництві поліуретанів. На його основі, як і раніше виготовляються анілінові барвники. Анілін використовується також у фармацевтичній промисловості при виробництві деяких видів синтетичних каучуків і т.д. Завдяки наявності в складі молекули аміногрупи NH2 і її впливу на бензольне кільце, анілін досить легко вступає в реакції.